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Methanol → (R)-2-(5-Amino-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-2-phenylacetamide

HRID 1161238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161238
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[CH:6]=[CH:7][N:8]([C@H:15]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:16]([NH2:18])=[O:17])[C:9]2=[O:14])([O-])=O.CO>>[NH2:1][C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[CH:6]=[CH:7][N:8]([C@H:15]([C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[C:16]([NH2:18])=[O:17])[C:9]2=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 59515684(R)-2-(5-Nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-2-phenylacetamide

Produkt 1

HCID 59515654(R)-2-(5-Amino-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-2-phenylacetamide

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with (R)-2-(5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-2-phenylacetamide (2.3 g, 0.0071 mol), methanol (30 mL, 0.7 mol) palladium, 10% weight on charcoal (110 mg, 0.00090 mol) was added and the flask was evacuated of air and stirred under hydrogen atmosphere (1 atm) for 1.5 h. The reaction mixture was filtered over celite and the solvent removed under pressure. The residue was purified by flash chromatography (40 g silica, 0-10% MeOH/DCM) to obtain the product as a light yellow solid. MS m/z=294.5 (M+H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customthe flask was evacuated of air
  • filtrationThe reaction mixture was filtered over celite
  • customthe solvent removed under pressure
  • customThe residue was purified by flash chromatography (40 g silica, 0-10% MeOH/DCM)
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-d614033e64864752816352a61121f4ba
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2010_10
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07816371B2

    Notizen zur Reaktion

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