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Ethyl Acetate → C-[2-Amino-6-(2,4-dimethylphenyl)-5-formyl-pyrimidin-4-ylsulphanyl]-N-cyclopropyl-methane sulphonamide

HRID 1161744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161744
C(=O)([O-])O.[Na+].[NH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][C:14]=2[CH3:20])[C:10]([CH:21]=[O:22])=[C:9]([SH:23])[N:8]=1.Br[CH2:25][S:26]([NH:29][CH:30]1[CH2:32][CH2:31]1)(=[O:28])=[O:27].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C>[NH2:6][C:7]1[N:8]=[C:9]([S:23][CH2:25][S:26]([NH:29][CH:30]2[CH2:32][CH2:31]2)(=[O:28])=[O:27])[C:10]([CH:21]=[O:22])=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][C:14]=2[CH3:20])[N:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68594886C-bromo-N-cyclopropyl-methane sulphonamideHCID 178423997HCID 178423997, Verbindung

Produkt 1

HCID 59519319C-[2-Amino-6-(2,4-dimethylphenyl)-5-formyl-pyrimidin-4-ylsulphanyl]-N-cyclopropyl-methane sulphonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydrogen carbonate was added to a solution of 2-Amino-4-(2,4-dimethylphenyl)-6-mercapto-pyrimidine-5-carbaldehyde in DMF and the suspension stirred. C-bromo-N-cyclopropyl-methane sulphonamide was added, and the mixture heated, ˜85° C., for ˜3 hrs. The resulting suspension was allowed to cool and ethyl acetate added, the mixture was washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution. The solution was dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated to a pale yellow solid. The crude solid was purified by column chromatography on silica eluting with mixtures of ethyl acetate and hexane.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. washthe mixture was washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialThe solution was dried over anhydrous sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated to a pale yellow solid
  5. customThe crude solid was purified by column chromatography on silica eluting with mixtures of ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3059699036b64a0fba3385c698b265ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820658B2

Notizen zur Reaktion

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