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Triethylamine → 8-Chloro-1-(2-fluoro-4-iodophenyl)-5-methyl-3,5-dihydrodiimidazo[4,5-b:4',5'-e]pyridin-2(1H)-one

HRID 1161810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161810
[Cl:1][C:2]1[C:7]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([I:15])=[CH:11][C:10]=2[F:16])=[C:6](C(O)=O)[N:5]=[C:4]2[N:20]([CH3:23])[CH:21]=[N:22][C:3]=12.C([N:26]([CH2:29]C)CC)C.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:38])C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[N:22]=[CH:21][N:20]([CH3:23])[C:4]=2[N:5]=[C:6]2[NH:26][C:29](=[O:38])[N:8]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([I:15])=[CH:11][C:10]=3[F:16])[C:7]=12
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 595194827-chloro-6-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 595194258-Chloro-1-(2-fluoro-4-iodophenyl)-5-methyl-3,5-dihydrodiimidazo[4,5-b:4',5'-e]pyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 7-chloro-6-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid (2.75 g, 6.16 mmol) in toluene (80 ml) is added triethylamine (2.57 ml, 18.5 mmol) and diphenylphosphoryl azide (1.56 ml, 7.7 mmol). The reaction is heated at reflux for 4 h. The mixture is cooled to room temperature and concentrated to dryness. Silica gel chromatography yields the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is heated
  2. temperatureat reflux for 4 h
  3. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-deb0566c54f547b8b1327bc35bba536b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820664B2

Notizen zur Reaktion

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