1-(3-Fluorobenzyl)-1H-indazol-5-amine → (R)-2-(4-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-indazol-5-ylamino)quinazolin-5-yloxy)-N,N-dimethylpropanamide

HRID 1162229Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162229
[CH3:1][N:2]([CH3:19])[C:3](=[O:18])[C@H:4]([O:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:8]=1[C:9](=O)[NH:10][CH:11]=[N:12]2)[CH3:5].[F:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[CH2:24][N:25]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][C:30]([NH2:34])=[CH:31][CH:32]=2)[CH:27]=[N:26]1>>[F:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[CH2:24][N:25]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][C:30]([NH:34][C:9]3[C:8]4[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:7]=4[O:6][C@H:4]([CH3:5])[C:3]([N:2]([CH3:19])[CH3:1])=[O:18])[N:12]=[CH:11][N:10]=3)=[CH:31][CH:32]=2)[CH:27]=[N:26]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 71470731-(3-Fluorobenzyl)-1H-indazol-5-amineHCID 136346624(2R)-N,N-dimethyl-2-[(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-5-yl)oxy]propanamide

Produkt 1

HCID 16117348(R)-2-(4-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-indazol-5-ylamino)quinazolin-5-yloxy)-N,N-dimethylpropanamideAusbeute 74 %

Versuchsvorschrift

Using the same procedure as in Example 18, (2R)—N,N-dimethyl-2-[(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-5-yl)oxy]propanamide (200 mg, 0.77 mmol) and 1-(3-fluorobenzyl)-1H-indazol-5-amine (193 mg, 0.8 mmol) were reacted to give the title compound as a pale solid (272 mg, 74%); NMR Spectrum (CDCl3) 1.72 (d, 3H), 3.06 (s, 3H), 3.14 (s, 3H), 5.43 (q, 1H), 5.59 (s, 2H), 6.81 (d, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.96 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.84 (dd, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.62 (s, 1H); Mass spectrum 485.

Aufarbeitung

  1. customwere reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d0f4a925a4c4b5d9236d2e3ce291081
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
Patentnummer
US07820683B2

Notizen zur Reaktion

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