1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)-1H-indazol-5-amine → (R)-N,N-dimethyl-2-(4-(1-(thiazol-2-ylmethyl)-1H-indazol-5-ylamino)quinazolin-5-yloxy)propanamide

HRID 1162230Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162230
[CH3:1][N:2]([CH3:19])[C:3](=[O:18])[C@H:4]([O:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:8]=1[C:9](=O)[NH:10][CH:11]=[N:12]2)[CH3:5].[S:20]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[C:21]1[CH2:25][N:26]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][C:31]([NH2:35])=[CH:32][CH:33]=2)[CH:28]=[N:27]1>>[CH3:1][N:2]([CH3:19])[C:3](=[O:18])[C@H:4]([O:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:8]=1[C:9]([NH:35][C:31]1[CH:30]=[C:29]3[C:34](=[CH:33][CH:32]=1)[N:26]([CH2:25][C:21]1[S:20][CH:24]=[CH:23][N:22]=1)[N:27]=[CH:28]3)=[N:10][CH:11]=[N:12]2)[CH3:5]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 686192881-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)-1H-indazol-5-amineHCID 136346624(2R)-N,N-dimethyl-2-[(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-5-yl)oxy]propanamide

Produkt 1

HCID 16117349(R)-N,N-dimethyl-2-(4-(1-(thiazol-2-ylmethyl)-1H-indazol-5-ylamino)quinazolin-5-yloxy)propanamideAusbeute 77,1 %

Versuchsvorschrift

Using the same procedure as in Example 18, (2R)—N,N-dimethyl-2-[(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-5-yl)oxy]propanamide (150 mg, 0.57 mmol) and 1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)-1H-indazol-5-amine (138 mg, 0.6 mmol) were reacted to give the title compound as a white solid (208 mg, 77%); NMR Spectrum (CDCl3) 1.73 (d, 3H), 3.06 (s, 3H), 3.14 (s, 3H), 5.43 (q, 1H), 5.92 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.61 (t, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.87 (dd, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.62 (s, 1H); Mass spectrum 474.

Aufarbeitung

  1. customwere reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67c836bd132b4dcf894a49bea5b1eb64
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
Patentnummer
US07820683B2

Notizen zur Reaktion

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