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Methyl iodide → HCID 58748311, Verbindung

HRID 1162702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162702
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([OH:13])[C@H:10]([C:14]#[N:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:16]I>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([O:13][CH3:16])[C@H:10]([C:14]#[N:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 58748337trans-1-Boc-3-cyano-4-hydroxypyrrolidine

Produkt 1

HCID 58748311HCID 58748311, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

80.2 A suspension of (3S,4S)-3-cyano-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (212 mg) in 10 ml of THF and 2.32 g of Ag2O and 0.62 ml of CH3I was heated in a sealed tube to 50° C. for 16 h. The suspension was filtered and the filtrate chromatographed on silica (heptane/AcOEt, 3:1) to give 161 mg of (3S,4S)-3-cyano-4-methoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester. Colorless oil. MS 171.4 ([M-isobutene+H]+)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered
  2. customthe filtrate chromatographed on silica (heptane/AcOEt, 3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f44fea281454aa29945c2c4c316cd01
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820699B2

Notizen zur Reaktion

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