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Ethanolamine → 2-cyano-N-(2-hydroxyethyl)acetamide

HRID 1162775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162775
[C:1]([CH2:3][C:4]([O:6]CC)=O)#[N:2].[NH2:9][CH2:10][CH2:11][OH:12]>CCO>[C:1]([CH2:3][C:4]([NH:9][CH2:10][CH2:11][OH:12])=[O:6])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 700EthanolamineHCID 7764Ethyl cyanoacetate

Produkt 1

HCID 51527282-cyano-N-(2-hydroxyethyl)acetamideAusbeute 90,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-cyanoacetate (10 g, 9.41 mL, 88 mmol) in EtOH (100 mL) was added 2-aminoethanol (5.40 g, 5.34 mL, 88 mmol). The mixture was refluxed for 4 h before concentration in vacuo. The mixture was purified on a 100 g Silica column eluting with 0-10% MeOH/DCM. Desired fractions were collected and concentrated to yield the desired product as a brown oil (10.2 g, 79.7 mmol, 90%). The sample was used directly in the next step without any further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 4 h before concentration in vacuo
  2. customThe mixture was purified on a 100 g Silica column
  3. washeluting with 0-10% MeOH/DCM
  4. customDesired fractions were collected
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7b7e49656ed48e390980ec8e9afd00f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820707B2

Notizen zur Reaktion

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