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Cesium carbonate → 4-Cyclopentylamino-6-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-quinazoline-2-carbonitrile

HRID 1163000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1163000
[CH:1]1([NH:6][C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([OH:17])[CH:15]=3)[N:10]=[C:9]([C:18]#[N:19])[N:8]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl.Cl.Cl[CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([CH3:31])[CH2:27][CH2:26]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH:1]1([NH:6][C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([O:17][CH2:23][CH2:24][N:25]4[CH2:30][CH2:29][N:28]([CH3:31])[CH2:27][CH2:26]4)[CH:15]=3)[N:10]=[C:9]([C:18]#[N:19])[N:8]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111839401-(2-Chloroethyl)-4-methylpiperazine dihydrochlorideHCID 686476604-Cyclopentylamino-6-hydroxy-quinazoline-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 686473854-Cyclopentylamino-6-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-quinazoline-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Cyclopentylamino-6-hydroxy-quinazoline-2-carbonitrile (0.4 mmol), 1-(2-Chloro-ethyl)-4-methyl-piperazine dihydrochloride (0.55 mmol) and cesium carbonate (4 mmol) are stirred in DMF (5 ml) at RT for 20 hours. The suspension is filtered, washed with little DMF and water is added to the filtrate until the solution gets turbide. The precipitate formed is filtered off, washed with water and dried (vacuum). A powder with mp. 110-112° C., Rf=0.48 (CH2Cl2/MeOH=9:2) is obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension is filtered
  2. washwashed with little DMF and water
  3. additionis added to the filtrate until the solution
  4. customThe precipitate formed
  5. filtrationis filtered off
  6. washwashed with water
  7. customdried (vacuum)
  8. customA powder with mp. 110-112° C., Rf=0.48 (CH2Cl2/MeOH=9:2) is obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a620245a6944a0fba9747ea93943d11
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820818B2

Notizen zur Reaktion

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