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Dichloromethane → alpha-Phenyl-alpha-[(4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2-yl)thio]acetic acid

HRID 1163887
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1163887
C(Cl)Cl.[SH:4][C:5]1[S:6][C:7]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:8]=2[N:9]=1.Br[CH:15]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:16]([OH:18])=[O:17]>C(N(CC)CC)C>[C:19]1([CH:15]([S:4][C:5]2[S:6][C:7]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:8]=3[N:9]=2)[C:16]([OH:18])=[O:17])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 97919Bromo(phenyl)acetic acidHCID 1785278174,5,6,7-Tetrahydro-1,3-benzothiazole-2-thiol

Produkt 1

HCID 13560800alpha-Phenyl-alpha-[(4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2-yl)thio]acetic acidAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A methylene chloride solution of 5.13 g (0.03 m) 2-mercapto-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole, α-bromophenylacetic acid and 6.0 g (0.06 m) triethylamine is heated to gentle reflux overnight. The solution is extracted twice with a dilute hydrochloric acid solution, once with water and is then dried over anhydrous MgSO4. The residual solid after solvent removal is recrystallized from acetonitrile. 7.0 g (77% yield) of title compound, melting at 118°-20° C., is obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureto gentle reflux overnight
  2. extractionThe solution is extracted twice with a dilute hydrochloric acid solution, once with water
  3. dry with materialis then dried over anhydrous MgSO4
  4. customThe residual solid after solvent removal
  5. customis recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f51b6ef35b44421c80e82d4588f4bc45
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04367233

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