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1,4-Dioxane → 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid N-(2-cyanoethyl)-N-methylamide

HRID 1164367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1164367
Cl.[CH3:2][NH:3][CH2:4][CH2:5][C:6]#[N:7].[Cl:8][C:9]1[C:13]([Cl:14])=[N:12][C:11](=[C:15](Cl)Cl)[N:10]=1.[O:18]1CCOCC1>>[C:6]([CH2:5][CH2:4][N:3]([CH3:2])[C:15]([C:11]1[NH:12][C:13]([Cl:14])=[C:9]([Cl:8])[N:10]=1)=[O:18])#[N:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 312751,4-DioxaneHCID 124825724,5-Dichloro-2-(dichloromethylidene)-2H-imidazoleHCID 205119223-Methylaminopropionitrile hydrochloride

Produkt 1

HCID 539822874,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid N-(2-cyanoethyl)-N-methylamideAusbeute 67 %

Versuchsvorschrift

24 g (0.2 mol) of 3-methylaminopropionitrile hydrochloride were added to a solution of 21.8 g (0.1 mol) of 4,5-dichloro-2-dichloromethylene-imidazole in 100 ml of dioxane and the mixture was heated to the reflux temperature for two hours, while stirring. After cooling, the product was precipitated with water, filtered off, washed with water and dried. In this way, 16.5 g (67% of theory) of 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid N-(2-cyanoethyl)-N-methylamide were obtained. Melting point: 184° C. (from acetonitrile).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated to the reflux temperature for two hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe product was precipitated with water
  4. filtrationfiltered off
  5. washwashed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-565c451729094ad8b8df8c8fdbfd1de6
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04369186

Notizen zur Reaktion

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