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Thiophene → (1,1-Dimethylethyl) cis-[4-[4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]-3-methoxy-1-piperidinyl]butyl]methylcarbamate

HRID 1165036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1165036
[NH2:1][C:2]1[C:18]([Cl:19])=[CH:17][C:5]([C:6]([NH:8][C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][C@H:10]2[O:15][CH3:16])=[O:7])=[C:4]([O:20][CH3:21])[CH:3]=1.[CH3:22][N:23]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH:34]=O)[C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].S1C=CC=C1.[H][H]>CO.[Pt]>[NH2:1][C:2]1[C:18]([Cl:19])=[CH:17][C:5]([C:6]([NH:8][C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][N:23]([CH3:22])[C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH2:11][C@H:10]2[O:15][CH3:16])=[O:7])=[C:4]([O:20][CH3:21])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8030ThiopheneHCID 98616214-Amino-5-chloro-2-methoxy-N-[(3R,4S)-3-methoxypiperidin-4-YL]benzamideHCID 15078448tert-Butyl methyl(4-oxobutyl)carbamateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 67922785(1,1-Dimethylethyl) cis-[4-[4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]-3-methoxy-1-piperidinyl]butyl]methylcarbamate
Ausbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 33 parts of cis-4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(3-methoxy-4-piperidinyl)benzamide, 30 parts of (1,1-dimethylethyl) methyl(4-oxobutyl)carbamate, 3-parts of a solution of thiophene in methanol 4% and 400 parts of methanol was hydrogenated at normal pressure and at room temperature with 5 parts of platinum-on-charcoal catalyst 5%. After the calculated amount of hydrogen was taken up, the catalyst was filtered off and the filtrate was evaporated, yielding 45.1 parts (100%) of (1,1-dimethylethyl) cis-[4-[4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]-3-methoxy-1-piperidinyl]butyl]methylcarbamate as a residue (interm. 8).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe catalyst was filtered off
  2. customthe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cc34e7c4b2042068e34829d0c7b26f7
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04906643

Notizen zur Reaktion

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