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Methyl iodide → 3Oxo-17beta-(hydroxymethyl)-4-methyl-4-androstene

HRID 1165510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1165510
[CH3:1]C(C)([O-])C.[K+].[O:7]=[C:8]1[CH2:25][CH2:24][C@@:23]2([CH3:26])[C:10]([CH2:11][CH2:12][C@@H:13]3[C@@H:22]2[CH2:21][CH2:20][C@@:18]2([CH3:19])[C@H:14]3[CH2:15][CH2:16][C@@H:17]2[CH2:27][OH:28])=[CH:9]1.CI>C(O)(C)(C)C>[O:7]=[C:8]1[CH2:25][CH2:24][C@@:23]2([CH3:26])[C:10]([CH2:11][CH2:12][C@@H:13]3[C@@H:22]2[CH2:21][CH2:20][C@@:18]2([CH3:19])[C@H:14]3[CH2:15][CH2:16][C@@H:17]2[CH2:27][OH:28])=[C:9]1[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 1437761717beta-Hydroxymethyl-4-androsten-3-onHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 678302493Oxo-17beta-(hydroxymethyl)-4-methyl-4-androstene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

A mixture of potassium t-butoxide (5 g) in 100 ml t-butanol is heated to reflux. A solution of 3-oxo-17β-(hydroxymethyl)-4-androstene (10 g) in t-butanol is added followed by a solution of methyl iodide (2.7 g) in t-butanol. Heating is continued for 3 hours. The mixture is then cooled, acidified, and extracted with dichloromethane. The dichloromethane solution is washed with brine, dried, and concentrated to yield 3-oxo-17β-(hydroxymethyl)-4-methyl-4-androstene.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated to reflux
  2. temperatureHeating
  3. temperatureThe mixture is then cooled
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. washThe dichloromethane solution is washed with brine
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8890c1ad9c8e485fbaf236da9ac4ecca
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04910226

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