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Dimethylamine → Ethyl N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxyindole-2-carboxylate

HRID 1166059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1166059
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([OH:15])=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=[C:7]1[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17].[CH3:25][NH:26][CH3:27].[CH2:28]=O>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[C:10]([CH2:25][N:26]([CH3:28])[CH3:27])[C:11]([OH:15])=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=[C:7]1[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 712FormaldehydeHCID 11233838Ethyl N-(3,4-dichlorobenzyl)-5-hydroxyindole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 22997276Ethyl N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxyindole-2-carboxylateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl N-(3,4-dichlorobenzyl)-5-hydroxyindole-2-carboxylate (2.1 g) in ethanol (50 ml) was added successively aqueous dimetylamine (40%, 0.5 ml) and aqueous formaldehyde (0.5 ml). The solution was allowed to stand overnight and the resulting crystals filtered and dried in vacuo to give the product as pale yellow crystals (1.7 g, 70%); NMR δ(CD3SOCD3) 1.24 (t, 3H), 2.23 (s, 6H), 3.81 (s, 2H), 4.24 (q, 2H), 5.75 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.90 (dd, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.50 (d, 1H); M/z (+) 423.421 (MH−), 378, 376.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting crystals filtered
  2. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b6bc082c47f4a5ebf03a7817055d83d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06613760B1

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