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Potassium Cyanide → 2-(4-Chlorophenyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazole-4-acetonitrile

HRID 1166398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1166398
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=2)[N:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:7]=1.[C-:25]#[N:26].[K+]>CN(C)C=O>[Cl:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([C:5]2[N:6]([C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])=[CH:12][CH:13]=3)[CH:7]=[C:3]([CH2:2][C:25]#[N:26])[N:4]=2)=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9032Potassium Cyanide2×HCID 108098434-chloromethyl-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 105472282-(4-Chlorophenyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazole-4-acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 250 mg (0.656 mmole) of 4-chloromethyl-2-(4-chlorophenyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazole (Example 159, Step 1) and 86 mg (1.3 mmol) of potassium cyanide in 4 ml of dimethylformamide was stirred at 85° C. for 24 hours. An additional 86 mg of potassium cyanide was added, and stirring continued for 8 hours. After cooling, the mixture was partitioned between dichloromethane and water and the aqueous layer further extracted with dichloromethane. The combined organic extracts were washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered, and evaporated. Chromatography of the residue over silica gel using 60% ethyl acetate in toluene, followed by trituration with ethyl acetate gave the title compound, 59 mg, as a very pale yellow crystalline solid: mp (DSC) 197° C. Anal. Calc'd. for C18H14ClN3O2S (MW 371.85): C, 58.14; H, 3.80; N, 11.30. Found: C, 57.92; H, 3.57; N, 11.01.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued for 8 hours
  3. temperatureAfter cooling
  4. customthe mixture was partitioned between dichloromethane and water
  5. extractionthe aqueous layer further extracted with dichloromethane
  6. washThe combined organic extracts were washed with brine
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29b9dd3261e64b938155b473793dd184
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06613789B2

Notizen zur Reaktion

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