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Dimethylformamide → N-(4-Chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)-8-(3-hydroxy-1-propynyl)-6-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxamide

HRID 1168504
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1168504
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13]4=[C:14]([CH2:22][CH:23]([CH2:24][OH:25])[N:12]4[CH:11]=2)[CH:15]=[C:16](I)[CH:17]=3)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.CN([CH:31]=[O:32])C.[CH2:33](N(CC)CC)[CH3:34]>>[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13]4=[C:14]([CH2:22][CH:23]([CH2:24][OH:25])[N:12]4[CH:11]=2)[CH:15]=[C:16]([C:33]#[C:34][CH2:31][OH:32])[CH:17]=3)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 12083028N-(4-Chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)-8-iodo-6-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 10137080N-(4-Chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)-8-(3-hydroxy-1-propynyl)-6-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxamideAusbeute 70 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing N-(4-chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)-8-iodo-6-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxamide (Preparation 10, 0.15 g), anhydrous DMF (6 mL), and triethylamine (0.8 mL) is purged with nitrogen three times before adding propargyl alcohol (19 μL), copper(I)iodide (14 mg), and PdCl2(PPh3)2 (8 mg). The solution is heated to 65° C. and then is cooled, diluted with CH2Cl2 (25 mL), and poured into water (30 mL). The organic layer is washed with brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to give a brown residue. The crude product is chromatographed eluting with 0-6% methanol in CH2Cl2 (250 mL each) to give 90 mg (70%) of the title compound as a white solid. Physical characteristics: M.p. 224-225° C.; MS (ESI+) m/z 423 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customis purged with nitrogen three times
  2. additionbefore adding propargyl alcohol (19 μL), copper(I)iodide (14 mg), and PdCl2(PPh3)2 (8 mg)
  3. temperatureis cooled
  4. additiondiluted with CH2Cl2 (25 mL)
  5. additionpoured into water (30 mL)
  6. washThe organic layer is washed with brine
  7. dry with materialdried (Na2SO4)
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated
  10. customto give a brown residue
  11. customThe crude product is chromatographed
  12. washeluting with 0-6% methanol in CH2Cl2 (250 mL each)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-807d7addab5341a382779e66cf53d1cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06624159B2

Notizen zur Reaktion

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