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Propargyl alcohol → 1H,7H-Pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxamide, N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dihydro-9-(3-hydroxy-1-propynyl)-1-methyl-2,7-dioxo-

HRID 1168519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1168519
[CH2:1]([OH:4])[C:2]#[CH:3].[Cl:5][C:6]1[CH:32]=[CH:31][C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]2[C:15](=[O:30])[C:16]3[C:17]4[N:18]([CH:29]=2)[CH2:19][C:20](=[O:28])[N:21]([CH3:27])[C:22]=4[CH:23]=[C:24](I)[CH:25]=3)=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1>C(NCC)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:5][C:6]1[CH:32]=[CH:31][C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]2[C:15](=[O:30])[C:16]3[C:17]4[N:18]([CH:29]=2)[CH2:19][C:20](=[O:28])[N:21]([CH3:27])[C:22]=4[CH:23]=[C:24]([C:3]#[C:2][CH2:1][OH:4])[CH:25]=3)=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 12083044N-(4-Chlorobenzyl)-9-iodo-1-methyl-2,7-dioxo-2,3-dihydro-1H,7H-pyrido[1,2,3-de]-quinoxaline-6-carboxamide

Produkt 1

HCID 101138641H,7H-Pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxamide, N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dihydro-9-(3-hydroxy-1-propynyl)-1-methyl-2,7-dioxo-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8021DiethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Propargyl alcohol (50 mg), cuprous iodide (50 mg) and a solution of PdCl2(PPh3)2 (1 mL, 0.15 M in THF) are added to a suspension of N-(4-chlorobenzyl)-9-iodo-1-methyl-2,7-dioxo-2,3-dihydro-1H,7H-pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxamide (Preparation 23, 250 mg) in diethylamine (2.0 mL). The reaction is stirred for 90 min and the product is then extracted into chloroform and is chromatographed on silica gel. The desired product is eluted with 20% methanol/chloroform. Physical characteristics: 1H NMR (DMSO-d6) δ3.40, 4.36, 4.56, 5.22, 5.42, 7.36, 7.40, 7.44, 7.88, 8.76, 10.2. HRMS m/z 436.1064 (C23H18ClN3O4).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product is then extracted into chloroform
  2. customis chromatographed on silica gel
  3. washThe desired product is eluted with 20% methanol/chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec798d0535ed427381cf794d6c54af8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06624159B2

Notizen zur Reaktion

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