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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 10187735, Verbindung

HRID 1168527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1168527
[C:1](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:2].[CH2:13]([NH:20][CH2:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH2:44][N:45]2[CH2:50][CH2:49][O:48][CH2:47][CH2:46]2)[CH:25]=[C:26]2[C:31]=1[N:30]=[CH:29][C:28]([C:32]([NH:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([Cl:42])=[CH:38][CH:37]=1)=[O:33])=[C:27]2[OH:43])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>CN1C(=O)CCC1>[CH2:13]([N:20]1[CH2:21][C:22]2[C:31]3=[C:26]([C:27](=[O:43])[C:28]([C:32]([NH:34][CH2:35][C:36]4[CH:41]=[CH:40][C:39]([Cl:42])=[CH:38][CH:37]=4)=[O:33])=[CH:29][N:30]3[C:1]1=[O:2])[CH:25]=[C:24]([CH2:44][N:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49][CH2:50]1)[CH:23]=2)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 178522895HCID 178522895, Verbindung

Produkt 1

HCID 10187735HCID 10187735, VerbindungAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 1,1′-carbonyldiimidazole (82 mg) in NMP (2.0 mL) is added over 15 min to a solution of 8-((benzylamino)methyl)-N-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-6-(4-morpholinylmethyl)-3-quinolinecarboxamide (Preparation 29, 106 mg) in NMP (6 mL). After an additional 15 min, the solvent is removed under reduced pressure and the residual solid is triturated with methanol to afford 93 mg of the title compound. Physical characteristics: M.p. 201-204° C.; 1H NMR (CDCl3) δ2.44, 3.58, 3.70, 4.67, 4.73, 4.87, 7.3-7.45, 7.51, 8.19, 9.90, 10.1; Anal. Found: C, 66.67; H, 5.31; N, 9.99; Cl, 6.35.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is removed under reduced pressure
  2. customthe residual solid is triturated with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18b459ff237944839600a7e30b91789b
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06624159B2

Notizen zur Reaktion

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