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Potassium Carbonate → 1-(2-Chloropyrid-4-ylmethyl)-5,5-dimethyl-3-(4-trifluoromethylsulfanylphenyl)imidazolidine-2,4-dione

HRID 1169653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1169653
[CH3:1][C:2]([NH:7][C:8]([NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17][C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:9])([CH3:6])[C:3]([O-:5])=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Cl:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([CH2:35]Cl)[CH:32]=[CH:31][N:30]=1>CN(C=O)C>[Cl:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([CH2:35][N:7]2[C:2]([CH3:1])([CH3:6])[C:3](=[O:5])[N:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17][C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:13][CH:12]=3)[C:8]2=[O:9])[CH:32]=[CH:31][N:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 111265732-Chloro-4-(chloromethyl)pyridineHCID 86595327HCID 86595327, Verbindung

Produkt 1

HCID 545814241-(2-Chloropyrid-4-ylmethyl)-5,5-dimethyl-3-(4-trifluoromethylsulfanylphenyl)imidazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5,5-Dimethyl-3-(4-trifluoromethylsulfanylphenyl)imidazolidine-2,4-dione 3 (1 g, 3.29 mmol) is dissolved in 10 ml of DMF, 1.36 g of K2CO3 (3 eq, 9.87 mmol) and 909 mg of 2-chloro-4-chloromethylpyridine (3.95 mmol, 1.2 eq) are added, and the mixture is refluxed for 20 hours. The solvent is removed under vacuum and the residue is dissolved in CH2Cl2 and treated three times with active charcoal. After removing the solvent, the product 1-(2-chloropyrid-4-ylmethyl)-5,5-dimethyl-3-(4-trifluoromethylsulfanylphenyl)imidazolidine-2,4-dione is obtained (3.2 g; 56%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is refluxed for 20 hours
  2. customThe solvent is removed under vacuum
  3. dissolutionthe residue is dissolved in CH2Cl2
  4. additiontreated three times with active charcoal
  5. customAfter removing the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3d3da865ed64fdc80a9e9989428a10d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825115B2

Notizen zur Reaktion

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