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Hydrochloric Acid → 1-Hydroxy-4-cyclopropanecarbonyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine hydrochloride

HRID 1169697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1169697
[OH:1][N:2]1[C:7]([CH3:9])([CH3:8])[CH2:6][CH:5]([O:10][C:11]([CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)=[O:12])[CH2:4][C:3]1([CH3:17])[CH3:16].[ClH:18]>C(O)C>[ClH:18].[OH:1][N:2]1[C:7]([CH3:9])([CH3:8])[CH2:6][CH:5]([O:10][C:11]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15]2)=[O:12])[CH2:4][C:3]1([CH3:17])[CH3:16]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10131000Ot-551

Produkt 1

HCID 114828181-Hydroxy-4-cyclopropanecarbonyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The nitroxide of Example 5a (2.2 g, 9.15 mmol) was added to a solution of saturated hydrogen chloride in ethanol (20 mL). The red color disappeared quickly and the resulting yellow colored solution was boiled to give clear colorless solution. The solution was concentrated in vacuo, dissolved in 100 mL ethyl acetate and was washed with saturated NaHCO3 to obtain the hydroxylamine free-base. The ethyl acetate layer was separated, acidified with ethereal HCl, and concentrated to give white solid, which was recrystallized from ethanol (10 mL) as a white crystalline solid 1.15 g (4.13 mmol, 45.1%). m.p. 224-228° C. (dec.).

Aufarbeitung

  1. customto give clear colorless solution
  2. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  3. dissolutiondissolved in 100 mL ethyl acetate
  4. washwas washed with saturated NaHCO3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c34a5a81c8994c7fbf53942b7c02ffaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825134B2

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