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Cesium carbonate → 3-(5-Bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-propionic acid tert-butyl ester

HRID 1169753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1169753
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([Br:9])=[CH:4][N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[C:16]([O:20][C:21](=[O:25])[CH2:22][CH2:23][OH:24])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[C:16]([O:20][C:21](=[O:25])[CH2:22][CH2:23][O:24][C:6]1[C:5]([Br:9])=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=1)([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 2899735-Bromo-2,4-dichloropyrimidineHCID 16218743tert-Butyl 3-hydroxypropanoate

Produkt 1

HCID 595508803-(5-Bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-propionic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,4-Dichloro-5-bromopyrimidine (7.98 g, 35 mmol) is dissolved in DMF (35 ml) and Cs2CO3 (11.4 g, 35 mmol) and 3-hydroxy-propionic acid tert-butyl-ester (5.12 g, 35 mmol) are added. The reaction mixture is stirred for 5 h at rt. The reaction mixture is diluted with brine and the extracted with ethyl acetate (3×). The organic layers are washed with brine, dried over sodiumsulfat and evaporated to dryness. The crude product is used for the following reaction without any further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe extracted with ethyl acetate (3×)
  2. washThe organic layers are washed with brine
  3. dry with materialdried over sodiumsulfat
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe crude product is used for the following reaction without any further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94360892e689449f8c415048809a8204
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825128B2

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