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L-Prolinol → (S)-{1-[2-(4-Piperidin-4-yl-quinazolin-7-yloxy)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol

HRID 1170238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1170238
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([O:24][CH2:25][CH2:26]OS(C)(=O)=O)=[CH:21][CH:22]=3)[N:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.[NH:32]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C@H:33]1[CH2:37][OH:38]>CS(C)=O>[NH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([C:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([O:24][CH2:25][CH2:26][N:32]4[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C@H:33]4[CH2:37][OH:38])=[CH:21][CH:22]=3)[N:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:12][CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 640091L-ProlinolHCID 595517384-[7-(2-Methanesulfonyloxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 12003708(S)-{1-[2-(4-Piperidin-4-yl-quinazolin-7-yloxy)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[7-(2-methanesulfonyloxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (40.6 mg, 0.09 mmol) in DMSO (0.4 mL) was added (S)-(+)-2-pyrrolidinemethanol (90.9 mg, 0.9 mmol). The mixture was stirred at 120° C. overnight and subsequently partitioned between EtOAc and water. The combined organic extracts were washed with brine, dried over Na2SO4 and evaporated. The residue was treated with 50% TFA/CH2Cl2 (8 mL) for 2 h, the solvents (TFA/CH2Cl2) were removed under reduced pressure to provide the desired product. LC-MS (ESI) calcd for C20H29N4O2 (MH+) 357.2, found 357.2.

Aufarbeitung

  1. customsubsequently partitioned between EtOAc and water
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated
  5. additionThe residue was treated with 50% TFA/CH2Cl2 (8 mL) for 2 h
  6. customthe solvents (TFA/CH2Cl2) were removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6df735c52e94aad84aa455ae4c706d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825244B2

Notizen zur Reaktion

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