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Ethyl hexanimidate hydrochloride → [(R)-1-Hydroxymethyl-1-methyl-3-(2-pentyl-benzoxazol-5-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1170408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1170408
[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C@:8]([CH2:20][OH:21])([CH3:19])[CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[C:13]([NH2:18])[CH:12]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.C(O[C:27](=N)[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])C>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C@:8]([CH2:20][OH:21])([CH3:19])[CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[O:17][C:27]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])=[N:18][C:13]=2[CH:12]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 18950931Ethyl hexanimidate hydrochlorideHCID 68768961[(R)-3-(3-Amino-4-hydroxy-phenyl)-1-hydroxymethyl-1-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68767645[(R)-1-Hydroxymethyl-1-methyl-3-(2-pentyl-benzoxazol-5-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of [(R)-3-(3-Amino-4-hydroxy-phenyl)-1-hydroxymethyl-1-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester (500 mg, 1.61 mmol) and hexanimidic acid ethyl ester hydrochloride (318 mg, 1.77 mmol) in DCM (6 ml) was stirred for 16 hours at RT. Evaporation of the solvent in vacuum was followed by silica gel chromatography (eluent: DCM/methanol 40/1). Product containing fractions were pooled and evaporated in vacuum. Crystallization from pentane provided the title compound as a colorless solid. mp: 92.7/92.6

Aufarbeitung

  1. customEvaporation of the solvent in vacuum
  2. additionProduct containing fractions
  3. customevaporated in vacuum
  4. customCrystallization from pentane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f925c27c6094caaa698a7e2f5738894
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825260B2

Notizen zur Reaktion

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