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Imidazole → {3-[(3-Imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-methyl-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1170480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1170480
[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([C:13]1[S:17][N:16]=[C:15](Cl)[N:14]=1)[CH3:12])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:20]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21]1.[H-].[Na+]>CS(C)=O.[Cl-].[Na+].O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([C:13]1[S:17][N:16]=[C:15]([N:20]2[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21]2)[N:14]=1)[CH3:12])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 24758Sodium hydrideHCID 59551923{3-[(3-Chloro-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-methyl-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 59551903{3-[(3-Imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-methyl-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 94,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

{3-[(3-Chloro-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-methyl-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester (6.50 g, 21.2 mmol) was combined with imidazole (7.20 g, 105 mmol) and dissolved in DMSO (100 mL). Next, the sodium hydride (833 mg of a 60% dispersion on mineral oil, 57.8 mmol) was added the reaction mixture was stirred at 60° C. overnight. After this period, brine was added to the reaction mixture and it was transferred to a separatory funnel. The product was extracted with copious DCM and the organic layer was dried over anhydrous Na2SO4. The crude material was purified by flash silica chromatography (Hex to 1:4 Hex/EtOAc) to yield 6.78 g (94%) of {3-[(3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-methyl-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester as a clear oil. [M+H]+ 339.10.

Aufarbeitung

  1. waitAfter this period
  2. customwas transferred to a separatory funnel
  3. extractionThe product was extracted with copious DCM
  4. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  5. customThe crude material was purified by flash silica chromatography (Hex to 1:4 Hex/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6758f21792f494b9ab4e7ff01aa9dff
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825256B2

Notizen zur Reaktion

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