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2-Bromoethanol → 4-Methoxybenzyl 4-(2-hydroxyethoxy)benzoate

HRID 1170645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1170645
[OH:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:27][CH2:28][OH:29]>CN(C)C=O>[OH:29][CH2:28][CH2:27][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:7])=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 108982-BromoethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12119266Benzoic acid, 4-hydroxy-, (4-methoxyphenyl)methyl ester

Produkt 1

HCID 220358874-Methoxybenzyl 4-(2-hydroxyethoxy)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-methoxybenzyl 4-hydroxybenzoate (7.0 g, 27 mmole) in dry N,N-dimethylformamide (50 ml) was added potassium carbonate (4.15 g, 30 mmole) and 2-bromoethanol. The mixture was stirred 48 hours at 80° C., evaporated under reduced pressure and ethyl acetate and water were added. The organic phase was washed five times with water and dried with sodium sulfate. The solution was evaporated under reduced pressure and the product was isolated by silica gel column chromatography with hexane/ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. customevaporated under reduced pressure and ethyl acetate and water
  2. additionwere added
  3. washThe organic phase was washed five times with water
  4. dry with materialdried with sodium sulfate
  5. customThe solution was evaporated under reduced pressure
  6. customthe product was isolated by silica gel column chromatography with hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ce506c1aa2749b59055dadf94fd9188
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825238B2

Notizen zur Reaktion

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