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(2-{2-[(2R)-2-carbamoylmethyl-4-(4-fluoro-benzyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-5-chloro-phenoxy)-acetic Acid tert-butyl Ester → (2-{2-[(2R)-2-Carbamoylmethyl-4-(4-fluoro-benzyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-5-chloro-phenoxy)-acetic Acid

HRID 11708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11708
C([O:5][C:6](=[O:38])[CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[O:16][CH2:17][C:18]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:22][C@H:21]1[CH2:34][C:35](=[O:37])[NH2:36])=[O:19])(C)(C)C>ClCCl.FC(F)(F)C(O)=O>[C:35]([CH2:34][C@@H:21]1[CH2:22][N:23]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:24][CH2:25][N:20]1[C:18](=[O:19])[CH2:17][O:16][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([Cl:15])=[CH:14][C:9]=1[O:8][CH2:7][C:6]([OH:38])=[O:5])(=[O:37])[NH2:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 69656159(2-{2-[(2R)-2-carbamoylmethyl-4-(4-fluoro-benzyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-5-chloro-phenoxy)-acetic Acid tert-butyl Ester

Produkt 1

HCID 69655813(2-{2-[(2R)-2-Carbamoylmethyl-4-(4-fluoro-benzyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-5-chloro-phenoxy)-acetic AcidAusbeute 84,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2-{2-[(2R)-2-carbamoylmethyl-4-(4-fluoro-benzyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-5-chloro-phenoxy)-acetic acid tert-butyl ester (0.070 g, 0.13 mmol) in dichloromethane (1 mL) and trifluoroacetic acid (0.10 mL) was stirred for 3.5 h and then concentrated. The resulting residue was diluted with dichloromethane and the excess trifluoroacetic acid was quenched with saturated aqueous sodium carbonate. The aqueous layer was neutralized with 0.1N hydrochloric acid and extracted one time with dichloromethane/methanol (1:1) and twice with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give the title compound (0.054 g, LRMS: 492.4, 494.4).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additionThe resulting residue was diluted with dichloromethane
  3. customthe excess trifluoroacetic acid was quenched with saturated aqueous sodium carbonate
  4. extractionextracted one time with dichloromethane/methanol (1:1)
  5. dry with materialThe combined organic layers were dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8291b8cd8d0474b89c2e338ba9e10a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07098212B2

Notizen zur Reaktion

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