Azobisisobutyronitrile → 6-Bromomethyl-nicotinic acid methyl ester

HRID 11709

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11709
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:11])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[N:6][CH:5]=1.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N.[Br:24]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:11])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][Br:24])=[N:6][CH:5]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 231548Methyl 6-methylnicotinate

Produkt 1

HCID 127522376-Bromomethyl-nicotinic acid methyl esterAusbeute 34,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-methyl-nicotinic acid methyl ester (0.54 g, 3.57 mmol) in carbon tetrachloride (10 mL) was added 2,2′-azobis(2-methyl-proprionitrile) (0.030 g, 0.18 mmol) and N-bromosuccinimide (0.703 g, 3.95 mmol). The solution was stirred at reflux for 12 hours, cooled and concentrated in vacuo. Flash chromatography on silica gel provided the title compound (0.28 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 hours
  2. temperaturecooled
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdca795980844515b4650cb5656d3a34
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07098212B2

Verknüpfte Notizen

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