3-Furanmethanol → 3-Fluoro-N-[4-(3-furylmethoxy)-1-naphthyl]-5-piperidin-1-ylbenzamide

HRID 1171363

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171363
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([NH:12][C:13](=[O:19])OC(C)(C)C)=[CH:4][CH:3]=1.[F:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:27]=[C:28]([N:30]2[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)[CH:29]=1)C(O)=O.[O:36]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH2:41]O)=[CH:37]1>>[F:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:27]=[C:28]([N:30]2[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35]2)[CH:29]=1)[C:13]([NH:12][C:5]1[C:6]2[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:2]([O:1][CH2:41][C:38]2[CH:39]=[CH:40][O:36][CH:37]=2)=[CH:3][CH:4]=1)=[O:19]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 204493-FuranmethanolHCID 10923237tert-Butyl (4-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamateHCID 595531803-Fluoro-5-piperidinylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 595533493-Fluoro-N-[4-(3-furylmethoxy)-1-naphthyl]-5-piperidin-1-ylbenzamide

Versuchsvorschrift

Compound is prepared from tert-butyl (4-hydroxy-1-naphthyl)carbamate, 3-fluoro-5-piperidin-1-yl-benzoic acid and furan-3-yl-methanol according to conditions described in general procedure D. A pink solid is produced (12 mg). Mp: 152-153° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.63-1.69 (m, 6H), 3.20-3.27 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.58 (s, 1H), 6.75 (d, J=12.6 Hz, 1H), 6.89 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.98 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.47-7.59 (m, 4H), 7.12 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.83 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.32 (d, J=8.1Hz, 1H); MS 445 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customA pink solid is produced (12 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32e0ed3acc01423193cb70f7569e1104
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
Patentnummer
US07829560B2

Verknüpfte Notizen

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