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Borohydride → HCID 58828971, Verbindung

HRID 1171450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171450
[BH4-].[CH2:2]([C:9]1[N:10]([CH3:15])[C:11]([SH:14])=[N:12][N:13]=1)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8].I[C:17]1[CH:36]=[CH:35][C:20]([CH2:21][NH:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29][C:30]([O:32][CH2:33][CH3:34])=[O:31])=[CH:25][CH:24]=2)=[C:19]([O:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])[CH:18]=1>O1CCCC1.C(O)C>[CH2:33]([O:32][C:30](=[O:31])[CH2:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([NH:22][CH2:21][C:20]2[CH:35]=[CH:36][C:17]([S:14][C:11]3[N:10]([CH3:15])[C:9]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8])=[N:13][N:12]=3)=[CH:18][C:19]=2[O:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])=[CH:24][CH:25]=1)[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 28123BorohydrideHCID 58828974HCID 58828974, VerbindungHCID 178442555HCID 178442555, Verbindung

Produkt 1

HCID 58828971HCID 58828971, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21873804Tetrahydrofuran ethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2.647 g (6.62 mmol, 3 eq) of resin-supported borohydride and 30 mg (0.06 mmol, 0.03 eq) of bis(bipyridine)dibromonickel (II) are added to a solution of 0.706 g (3.31 mmol, 1.5 eq) of 5-heptyl-4-methyl-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol in 10 ml of tetrahydrofuran/ethanol 5/5. To the suspension obtained there is added a solution of 100 mg (0.22 mmol, 1 eq) of ethyl [4-(4-iodo-2-propoxybenzylamino)phenyl]acetate in 10 ml of tetrahydrofuran/ethanol 5/5. The reaction mixture is stirred overnight under reflux. After returning to room temperature, the reaction medium is filtered, concentrated and then chromatographed on silica gel (heptane/ethyl acetate 40/60). After evaporation of the solvents, 0.750 g (63%) of the expected compound is recovered.

Aufarbeitung

  1. customTo the suspension obtained there
  2. temperatureunder reflux
  3. customAfter returning to room temperature
  4. filtrationthe reaction medium is filtered
  5. concentrationconcentrated
  6. customchromatographed on silica gel (heptane/ethyl acetate 40/60)
  7. customAfter evaporation of the solvents, 0.750 g (63%) of the expected compound
  8. customis recovered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-451756e1e3eb4ffaa47f27b4a5a7d69c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829588B2

Notizen zur Reaktion

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