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Potassium Iodide → ethyl (2-formyl-1H-imidazol-1-yl)acetate

HRID 1171724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171724
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[CH:6]=[O:7].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17].[I-].[K+]>C(#N)C>[CH2:19]([O:18][C:16](=[O:17])[CH2:15][N:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[CH:6]=[O:7])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 249551H-imidazole-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 62222097ethyl (2-formyl-1H-imidazol-1-yl)acetateAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1H-imidazole-2-carbaldehyde (4.47 g) in acetonitrile (80 ml) were added potassium carbonate (12.93 g), ethyl bromoacetate (6.2 ml) and potassium iodide (7.78 g) at room temperature. The mixture was stirred at 50° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, the mixture was filtered to remove the precipitates. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel chromatography using dichloromethane and methanol (99:1 to 96:4) as eluents to afford the title compound (5.23 g, yield: 62%) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. customto remove the precipitates
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b132bd6183c54f3f8086dfcbf9e86ce4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829580B2

Notizen zur Reaktion

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