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Potassium Iodide → 4-(5-chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R,5S)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-pyridin-3-ylamino)-butyric acid ethyl ester

HRID 11718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11718
[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:9][CH2:10][C:11]([N:13]2[CH2:18][C@H:17]([CH3:19])[N:16]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=3)[CH2:15][C@H:14]2[CH3:28])=[O:12])=[N:4][CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:37])[CH2:33][CH2:34][CH2:35]Br)[CH3:30].C(=O)(O)[O-].[Na+].[I-].[K+].C(OC(=O)C(Br)CC)C>C(O)C>[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:37])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][NH:1][C:2]1[C:3]([O:9][CH2:10][C:11]([N:13]2[CH2:18][C@H:17]([CH3:19])[N:16]([CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([F:27])=[CH:25][CH:26]=3)[CH2:15][C@H:14]2[CH3:28])=[O:12])=[N:4][CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1)[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 4875Potassium IodideHCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 79039Butanoic acid, 2-bromo-, ethyl esterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 696555902-(3-Amino-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R,5S)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-ethanone

Produkt 1

HCID 69655971
4-(5-chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R,5S)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-pyridin-3-ylamino)-butyric acid ethyl ester
Ausbeute 36,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3-amino-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R,5S)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-ethanone (0.072 g, 0.18 mmol) in ethanol (1 mL) was added 4-bromo-butyric acid ethyl ester (0.030 mL, 0.21 mmol), sodium bicarbonate (0.031 g, 0.37 mmol) and potassium iodide (˜0.030 g). The resulting solution was stirred at 70° C. for 18 hours. Additional bromo-butyric acid ethyl ester (0.030 mL, 0.21 mmol) was added and the reaction was stirred at 70° C. for 18 hours. The reaction was cooled, concentrated in vacuo and purified via flash chromatography on silica gel to give the title compound (0.034 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at 70° C. for 18 hours
  2. temperatureThe reaction was cooled
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. custompurified via flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c62ce052f7a4c5586df582a6416f915
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07098212B2

Notizen zur Reaktion

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