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Sodium Hydroxide → N-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl-3-[(quinolin-4-ylmethyl)amino]thiophene-2-carboxamide

HRID 1171896
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171896
C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl.[N:11]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:14]([CH2:21][NH:22][C:23]2[CH:27]=[CH:26][S:25][C:24]=2[C:28]([NH:30][C:31]2[CH:39]=[C:38]3[C:34]([CH2:35][CH2:36][N:37]3C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:33][CH:32]=2)=[O:29])=[CH:13][CH:12]=1.[OH-].[Na+]>CCOC(C)=O>[NH:37]1[C:38]2[C:34](=[CH:33][CH:32]=[C:31]([NH:30][C:28]([C:24]3[S:25][CH:26]=[CH:27][C:23]=3[NH:22][CH2:21][C:14]3[C:15]4[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=4)[N:11]=[CH:12][CH:13]=3)=[O:29])[CH:39]=2)[CH2:35][CH2:36]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21863450Trifluoroacetic acid methylene chlorideHCID 58646024HCID 58646024, Verbindung

Produkt 1

HCID 58646023N-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl-3-[(quinolin-4-ylmethyl)amino]thiophene-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of TFA/CH2Cl2 (3 mL, 1:1, v:v) was added tert-butyl 6-({[3-[(quinolin-4-ylmethyl)amino]thien-2-yl]carbonyl}amino)indoline-1-carboxylate (40 mg, 0.08 mmol) and the resulting mixture was stirred at rt. After 1 h, the solution was neutralized with 3N NaOH and diluted with EtOAc. The aqueous phase was removed and the organic phase was washed with brine, dried over NaSO4, filtered, and concentrated in vacuo to yield N-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl-3-[(quinolin-4-ylmethyl)amino]thiophene-2-carboxamide as a yellow solid. MS (ES+): m/z 401 [M+1]. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ3.00 (t, J=8.4 Hz, 2H), 3.58 (t, J=8.4 Hz, 2H), 4.99 (d, J=6.4 Hz, 2H), 6.54 (d, J=5.6 Hz, 1H), 6.67 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.20 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.46 (d, J=4.4 Hz, 1H), 7.62 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.75 (t, J=8.0 Hz, 1H), 8.03 (m, 2H), 8.16 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.85 (d, J=4.4 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe aqueous phase was removed
  2. washthe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over NaSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb4e2c03072f44f4ac0e8290d993267e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829717B2

Notizen zur Reaktion

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