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2-Bromo-5-(trifluoromethyl)benzenamine → 1-Bromo-2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene

HRID 1171935
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171935
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:4][C:3]=1N.[Br:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:16][C:15]=1[I:24].[PH:25](=[O:32])([O:29][CH2:30][CH3:31])[O:26][CH2:27][CH3:28]>Cl[Si](C)(C)C>[Br:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])=[CH:16][C:15]=1[I:24].[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:4][C:3]=1[C:20]([P:25](=[O:32])([O:29][CH2:30][CH3:31])[O:26][CH2:27][CH3:28])([F:22])[F:23]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 679892-Bromo-5-(trifluoromethyl)benzenamineHCID 467352311-Bromo-2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 178476833HCID 178476833, Verbindung

Produkt 2

HCID 467352311-Bromo-2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 86621243Diethyl [2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]difluoromethylphosphonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneKatalysator

Versuchsvorschrift

2-Bromo-5-(trifluoromethyl)-iodobenzene was synthesized from 2-bromo-5-(trifluoromethyl)benzeneamine according to the procedure described for Example 86. Diethyl [2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]difluoromethylphosphonate was synthesized from 2-bromo-5-(trifluoromethyl)-iodobenzene according to Example 25 except that chlorotrimethylsilane (several drops) was used in place of acetic acid. Compound 87 was synthesized according to procedures similar to those of Example 40 from this corresponding diethyl phosphonate. MS (ES−): m/z 353.0, 355.0 (M−H). 1H NMR: (DMSO-d6, 400 MHz) δ 7.94 (d, J=8.2, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.68 (d, J=8.2, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22df5df8091247a7905330ca67044bdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829737B2

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