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Dichloromethane → Tert-butyl 4-(2-oxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-YL)piperidine-1-carboxylate

HRID 1172285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1172285
[N+:1]([C:4]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:5]=1[CH2:6][NH:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]1)([O-])=O.C1N=CN([C:30](N2C=NC=C2)=[O:31])C=1.C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>C1COCC1>[O:31]=[C:30]1[N:7]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)[CH2:6][C:5]2[C:4](=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[NH:1]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8857Ethyl AcetateHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 13046886tert-Butyl 4-{[(2-nitrophenyl)methyl]amino}piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 53415303Tert-butyl 4-(2-oxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-YL)piperidine-1-carboxylateAusbeute 24,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(2-nitrobenzylamino)piperidine-1-carboxylate (13.2 g, 43.2 mmol) in THF (400 ml) was added a solution of CDI (7.7 g, 47.5 mmol) in 1:1 DCM: THF (100 ml) dropwise over 1 hour followed by stirring the reaction mixture for a further 16 hours. The reaction mixture was evaporated to give an oil that, when treated with EtOAc, precipitated the desired product. The precipitate was washed with cold EtOAc and dried to give a yellow solid (3.5 g). LC/MS (10% to 99%): M/Z (M+H)+ (obs)=332; tR=3.01.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was evaporated
  2. customto give an oil that, when
  3. customprecipitated the desired product
  4. washThe precipitate was washed with cold EtOAc
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09d3c9277dbd4306b846f92f6906310a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834000B2

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