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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 3-(4-(3-(3-Chloro-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenoxy)propane-1,2-diol

HRID 1172927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1172927
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[N:16]=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][CH:25]4[CH2:29][O:28]C(C)(C)[O:26]4)=[CH:19][CH:18]=3)[O:14][N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[N:16]=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][CH:25]([OH:26])[CH2:29][OH:28])=[CH:19][CH:18]=3)[O:14][N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 595565303-(3-Chloro-4-isopropoxyphenyl)-5-(4-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 498307383-(4-(3-(3-Chloro-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenoxy)propane-1,2-diolAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

3-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-5-(4-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole (0.1 g, 0.225 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (8.55 mg, 0.045 mmol) were added in methanol (2.4 mL). The reaction mixture was heated at 70° C. for 16 hr. The solution was cooled, methanol (1.5 mL) was added to the mixture and recrystallized, the resulted suspension was filtered, the solid was washed by abundant water to afford 3-(4-(3-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenoxy)propane-1,2-diol (0.08 g, 0.198 mmol, 88% yield) as white solid. LC/MS (Purity QC) Rt=2.97 min.; MS m/z: 405.18 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, Solvent d-DMSO) ppm 8.16-8.09 (m, 2H), 8.05 (d, J=2.13 Hz, 1H), 7.99 (dd, J=8.64, 2.15 Hz, 1H), 7.38 (d, J=9.05 Hz, 1H), 7.25-7.16 (m, 2H), 5.03 (d, J=5.19 Hz, 1H), 4.87-4.78 (m, 1H), 4.72 (t, J=5.68 Hz, 1H), 4.15 (dd, J=3.97, 10.01 Hz, 1H), 4.01 (dd, J=6.20, 10.03 Hz, 1H), 3.84 (dt, J=4.04, 5.69, 5.91 Hz, 1H), 3.47 (t, J=5.84 Hz, 2H), 1.35 (d, J=6.03 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. customrecrystallized
  3. filtrationthe resulted suspension was filtered
  4. washthe solid was washed by abundant water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84140e2db22a45a591698e4855c743dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834039B2

Notizen zur Reaktion

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