Chlorosuccinimide → HCID 11652695, Verbindung

HRID 1173531Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1173531
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:10][C:11]3[NH:19][C:18]4[C:13](=[N:14][C:15]([F:21])=[N:16][C:17]=4[NH2:20])[N:12]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.C1C(=O)N([Cl:29])C(=O)C1>CN(C=O)C>[F:21][C:15]1[N:14]=[C:13]2[C:18]([NH:19][C:11]([CH2:10][C:8]3[C:7]([Cl:29])=[CH:6][C:5]4[O:1][CH2:2][O:3][C:4]=4[CH:9]=3)=[N:12]2)=[C:17]([NH2:20])[N:16]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 11601676HCID 11601676, Verbindung

Produkt 1

HCID 11652695HCID 11652695, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 8-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-fluoroadenine (20 mg, 0.07 mmol), NCS (35.6 mg, 0.27 mmol) in anhydrous DMF (0.4 mL) was stirred at room temperature for 2.5 h. Following solvent removal, the product (11 mg, 48.8%) was collected through silica gel column purification (CHCl3:EtOAc at 9:1 to 5:5). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 7.40 (bs, 2H), 6.97 (s, 1H), 6.89 (s, 2H), 5.97 (s, 2H), 4.04 (s, 2H); MS m/z 322.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customFollowing solvent removal
  2. customthe product (11 mg, 48.8%) was collected through silica gel column purification (CHCl3:EtOAc at 9:1 to 5:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b7d3e1a0bb34936be5c728586b6d770
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
Patentnummer
US07834181B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…