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Hydrochloric Acid → HCID 59556889, Verbindung

HRID 1173703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1173703
[Si]([O:8][C@H:9]1[C:13]2([CH2:15][CH2:14]2)[C:12](=[O:16])[N:11]([C:17]2[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[C:19]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:18]=2)[C@H:10]1[CH3:29])(C(C)(C)C)(C)C.CO.Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>O1CCCC1>[OH:8][C@H:9]1[C:13]2([CH2:15][CH2:14]2)[C:12](=[O:16])[N:11]([C:17]2[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[C:19]([C:25]([F:28])([F:26])[F:27])[CH:18]=2)[C@H:10]1[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67105223HCID 67105223, Verbindung

Produkt 1

HCID 59556889HCID 59556889, VerbindungAusbeute 67,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[(6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-4-oxo-5-azaspiro[2.4]hept-5-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile (309.4 mg) in tetrahydrofuran (3 mL)-methanol (3 mL) was added 6 mol/L hydrochloric acid (3 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 18 hr. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=30/1→1/3) to give the title compound as a colorless solid (yield: 152.3 mg, 67%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=30/1→1/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12d42d5ae07d4ece8047db8807b27d9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834051B2

Notizen zur Reaktion

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