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Sodium hydride → Z-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,3-dihydro-indole-2-one

HRID 1174053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174053
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5](/[C:6](=[CH:12]/[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Cl:19])[CH:14]=3)/[C:7](=[O:11])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:22][Si:23]([CH3:30])([CH3:29])[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]Cl>CN(C)C=O.O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5](/[C:6](=[CH:12]/[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Cl:19])[CH:14]=3)/[C:7](=[O:11])[N:8]2[CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24][Si:23]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:22])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 57507271Z-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one

Produkt 1

HCID 86615089Z-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,3-dihydro-indole-2-oneAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of E/Z-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one prepared in example 1a (2.3 g, 7.9 mmol) in N,N-dimethyl-formamide (20 mL) at 0° C. was added NaH (60% in mineral oil) (0.32 g, 7.9 mmol) (Aldrich), followed by the dropwise addition of 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (1.32 g, 7.9 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 0.5 h, then poured into ice-water. The crude was extracted with ethyl acetate twice. The combined organic layer was dried over Na2SO4. The solvent was removed and the residue was purified by chromatography (EtOAc:hexanes=1:5) to give E/Z-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,3-dihydro-indole-2-one as yellow oil (Yield 3.0 g, 90%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe crude was extracted with ethyl acetate twice
  2. dry with materialThe combined organic layer was dried over Na2SO4
  3. customThe solvent was removed
  4. customthe residue was purified by chromatography (EtOAc:hexanes=1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0563a0a2c68c4c3984df820a1c64c521
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834179B2

Notizen zur Reaktion

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