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Sulfuric acid magnesium salt (1:1) → Ethyl 2-(methoxymethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

HRID 1174127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174127
[CH3:1][O:2][CH2:3][C:4](=[S:6])[NH2:5].Br[CH2:8][C:9](=O)[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11].S([O-])([O-])(=O)=O.[Mg+2]>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][CH2:3][C:4]1[S:6][CH:8]=[C:9]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 66144Ethyl bromopyruvateHCID 203233692-Methoxyethanethioamide

Produkt 1

HCID 45117589Ethyl 2-(methoxymethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylateAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing the product from Example 6B (7 g, 66.6 mmol) in acetone (270 mL) was treated with ethyl bromopyruvate (8.4 mL, 66.6 mmol) and magnesium sulfate (7.9 g, 66.6 mmol), heated at reflux for 16 hours, cooled to 25° C., filtered and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel eluting with chloroform to give the title compound (7.6 g, 57% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 16 hours
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c309c551cafd42dfad164da8f90a272b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834043B2

Notizen zur Reaktion

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