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Hydrochloric Acid → methyl (1S)-1-({[(1S,2S,4S)-4-amino-1-benzyl-2-hydroxy-5-phenylpentyl]amino}carbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamate

HRID 1174136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174136
[CH2:1]([C@H:8]([NH:28][C:29]([C@@H:31]([NH:36][C:37](=[O:40])[O:38][CH3:39])[C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[C@@H:9]([OH:27])[CH2:10][C@@H:11]([NH:19]C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[NH2:19][C@@H:11]([CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[CH2:10][C@H:9]([OH:27])[C@@H:8]([NH:28][C:29]([C@@H:31]([NH:36][C:37](=[O:40])[O:38][CH3:39])[C:32]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:33])=[O:30])[CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86726172methyl (1S)-1-[({(1S,2S,4S)-1-benzyl-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-5-phenylpentyl}amino)carbonyl]-2,2-dimethylpropylcarbamate

Produkt 1

HCID 86726171methyl (1S)-1-({[(1S,2S,4S)-4-amino-1-benzyl-2-hydroxy-5-phenylpentyl]amino}carbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamateAusbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing the product from Example 8A (16.97 g, 30.6 mmol) in THF (150 mL) was treated with HCl solution (50 mL, 4 N in dioxane), stirred at 60° C. for 2 hours, cooled and adjusted to pH 8 with 10% NaOH solution. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water, and the organic phase was washed with brine and concentrated to give the title compound (13.74 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  3. washthe organic phase was washed with brine
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c99d9a2d18fe4384ba743439413fb374
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834043B2

Notizen zur Reaktion

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