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2,2-Dimethoxypropane → tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-[2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-bromophenyl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate

HRID 1174332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174332
[Br:1][C:2]1[CH:39]=[CH:38][C:5]([CH2:6][CH:7]([NH:27][C:28](=[O:37])[O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:8][C@H:9]([OH:26])[C@@H:10]([NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.CO[C:49](OC)([CH3:51])[CH3:50]>O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH2:11]([C@H:10]1[C@H:9]([CH2:8][CH:7]([NH:27][C:28]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[O:37])[CH2:6][C:5]2[CH:38]=[CH:39][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=2)[O:26][C:49]([CH3:51])([CH3:50])[N:18]1[C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 64952,2-DimethoxypropaneHCID 8471TriethylamineHCID 86726232benzyl(3S,4S)-1-(4-bromobenzyl)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenylpentylcarbamate

Produkt 1

HCID 67406532tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-[2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-bromophenyl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylateAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing the product from Example 128A (3.37 mmol) in 2,2-dimethoxypropane (35 mL) was treated with p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.032 g, 0.17 mmol), stirred at 25° C. for 1 hour, treated with triethylamine (0.14 mL, 1.0 mmol), and the reaction was partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to give the product (1.16 g, 54% yield), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc6aac34cc2449429195b8f3eec3a41f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834043B2

Notizen zur Reaktion

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