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Hydrochloric Acid → 3,4-Dihydro-1-(2-naphthalenylmethyl)-2(1H)-naphthalenone

HRID 1174453
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174453
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=1.[CH:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH2:16][CH2:15][C:14]=1N1CCCC1.[O:28]1CCOCC1.Cl>CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[CH:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH:11]=[CH:12][C:3]=1[CH2:2][CH:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH2:16][CH2:15][C:14]1=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 703202-BromomethylnaphthaleneHCID 888891-(3,4-Dihydro-2-naphthyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 539722783,4-Dihydro-1-(2-naphthalenylmethyl)-2(1H)-naphthalenoneAusbeute 60,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226206
Ethyl acetate hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixed solution of 0.53 g (92.87 mmol) of 2-(bromomethyl)naphthalene, 20.36 g (102.16 mmol) of 1-(3,4-dihydronaphthalene-2-yl)pyrrolidine and 120 ml of dehydrated dioxane was stirred for 4 hours while heating and refluxing. After cooled down to room temperature, 100 ml of a 5% hydrochloric acid aqueous solution was dropwise added to the reaction mixture, and the mixture was extracted twice with dichloromethane. The organic phase was dried on anhydrous sodium sulfate and filtered, and then the solvent was removed by distillation. A crude product obtained was refined by column chromatograph (silica gel: hexane/ethyl acetate=10/1) to obtain 16.05 g (yield: 60.5%) of 1-(naphthalene-2-ylmethyl)-3,4-dihydronaphthalene-2(1H)-one.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile heating
  2. temperaturerefluxing
  3. extractionthe mixture was extracted twice with dichloromethane
  4. dry with materialThe organic phase was dried on anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent was removed by distillation
  7. customA crude product obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a01fbfcd17747b780fdd9ca1199e72b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838130B2

Notizen zur Reaktion

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