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Triethylamine → N-(4-{3-tert-Butyl-5-[({[4-(pyridin-4-yloxy)-phenyl]amino}carbonyl)amino]-1H-pyrazol-1-yl}phenyl)-3-methoxypropanamide

HRID 1174865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174865
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]([NH:13][C:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:19][CH:18]=3)=[O:15])=[CH:11][C:10]([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:34][O:35][CH2:36][CH2:37][C:38](Cl)=[O:39].CCN(CC)CC>C1COCC1>[C:30]([C:10]1[CH:11]=[C:12]([NH:13][C:14]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]3[CH:25]=[CH:26][N:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[CH:19][CH:18]=2)=[O:15])[N:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][C:38](=[O:39])[CH2:37][CH2:36][O:35][CH3:34])=[CH:3][CH:4]=2)[N:9]=1)([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27597283-Methoxypropanoyl chlorideHCID 536301891-[2-(4-aminophenyl)-5-tert-butyl-2H-pyrazol-3-yl]-3-[4-(pyridin-4-yloxy)phenyl]urea

Produkt 1

HCID 11562765N-(4-{3-tert-Butyl-5-[({[4-(pyridin-4-yloxy)-phenyl]amino}carbonyl)amino]-1H-pyrazol-1-yl}phenyl)-3-methoxypropanamideAusbeute 21,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[2-(4-aminophenyl)-5-tert-butyl-2H-pyrazol-3-yl]-3-[4-(pyridin-4-yloxy)phenyl]urea (200 mg, 0.45 mmol) and 3-methoxypropionyl chloride (55 mg, 0.45 mmol) in anhydrous THF (5 mL) was added Et3N (69 mg, 0.68 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 7 h, and then partitioned between EtOAc (50 mL) and water (50 mL). The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated at reduced pressure. The residue was purified by MPLC (1:1 hexanes/EtOAc) to give 51 mg (21%) of the desired product. 1H-NMR (DMSO-d6) δ 10.16 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.42 (d, J=4.8 Hz, 2H), 8.34 (s, 1H), 7.74 (d, J=6.9 Hz, 2H), 7.48 (d, J=6.9 Hz, 2H), 7.43 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.08 (d, J=6.6 Hz, 2H), 6.88 (d, J=5.4 Hz, 2H), 6.35 (s, 1H), 3.63 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.57 (t, J=6.0 Hz, 2H), 1.27 (s, 9H); MS LC-MS [M+H]+=529, RT=2.20 min.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between EtOAc (50 mL) and water (50 mL)
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated at reduced pressure
  5. customThe residue was purified by MPLC (1:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d7f7fe65f1e41c79f10d7cd27d6ce20
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838524B2

Notizen zur Reaktion

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