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Triethylamine → HCID 86629356, Verbindung

HRID 1175143
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175143
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:9])[CH2:5][C:6](Cl)=[O:7])[CH3:2].C[O:11][C:12](=O)[CH2:13][C:14]1([NH2:17])[CH2:16][CH2:15]1.C(N(CC)CC)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:9])[CH2:5][C:6]([NH:17][C:14]1([CH2:13][CH:12]=[O:11])[CH2:16][CH2:15]1)=[O:7])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 118931Ethyl 3-chloro-3-oxopropionateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 45078843Methyl 2-(1-aminocyclopropyl)acetate

Produkt 1

HCID 86629356HCID 86629356, VerbindungAusbeute 40,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Chlorocarbonyl-acetic acid ethyl ester (2.75 ml; 22.1 mmol) is added dropwise under stirring and cooling to a solution of (1-amino-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester (Chemstep Product List, 13926) (3.00 g; 23.2 mmol) in triethylamine (6.4 ml; 46.2 mmol) and CH2Cl2 (150 ml). After stirring at room temperature for 30 minutes, the reaction mixture is poured on a saturated solution of NaHCO3 and extracted with CH2Cl2 three times. The combined organic phases are dried over Na2SO4, filtered and evaporated to dryness. Purification via chromatography (SiO2; hexane/acetone 6:4) yield the title compound as crystalline light-yellow solid (1.9 g; 34%) 1H-NMR (400 MHz; DMSO-d6): 8.40 (s, 1H); 4.07 (q, 2H); 3.60 (s, 3H); 3.12 (s, 2H); 2.58 (s, 2H); 1.17 (t, 3H); 0.71 (m, 2H); 0.66 (m, 2H). MS (m/z) ES+: 244 (MH+)

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 30 minutes
  2. extractionextracted with CH2Cl2 three times
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness
  6. customPurification via chromatography (SiO2; hexane/acetone 6:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70cf1596e7df4a9a8703d269cb378c29
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838674B2

Notizen zur Reaktion

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