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Dimethyl Ether → 3-Methoxy-4-(2-methoxyethoxy)phenylboronic acid

HRID 1175148
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175148
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([B:8]2[O:16]C(C)(C)C(C)(C)[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[O:17][CH3:18].[CH3:19][O:20][CH3:21].[C:22]([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.CC(OC)(C)C.CCCCCCC>[CH3:18][O:17][C:3]1[CH:4]=[C:5]([B:8]([OH:9])[OH:16])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[O:1][CH2:22][CH2:19][O:20][CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8254Dimethyl EtherHCID 10796Cesium carbonateHCID 27346502-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol

Produkt 1

HCID 666839933-Methoxy-4-(2-methoxyethoxy)phenylboronic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 22389680
MTBE heptane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Hydroxy-3-methoxyphenylboronic acid pinacol ester (Aldrich, 518786) (1 g; 4 mmol), 2-bromomethyl)-methylether (0.83 g; 6 mmol) and Cs2CO3 (2.6 g; 8 mmol) in DMF (10 ml) are heated to 130° C. for 45 minutes. The reaction mixture is diluted with TBME/heptane (5 ml/5 ml), filtered and evaporated to deliver the title compound as yellow oil used without further purification in Example 79.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customevaporated
  3. customused without further purification in Example 79

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2162e5bd9a1b4cfdad86ae80be1b76d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838674B2

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