StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → HCID 59558653, Verbindung

HRID 1175154
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175154
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([CH2:16][NH2:17])[CH2:8][N:7]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:6]1)=[O:4].C(N(CC)CC)C.[CH2:25]([O:27][C:28](=[O:33])[CH2:29][C:30](Cl)=[O:31])[CH3:26].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([CH2:16][NH:17][C:30](=[O:31])[CH2:29][C:28]([O:27][CH2:25][CH3:26])=[O:33])[CH2:8][N:7]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:15])=[O:10])[CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 118931Ethyl 3-chloro-3-oxopropionateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 595583501-Tert-butyl 3-methyl 3-(aminomethyl)azetidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 59558653HCID 59558653, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

3-Aminomethyl-azetidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester (3.11 g; 12.7 mmol) and triethylamine (1.95 ml; 14.01 mmol) in CH2Cl2 (55 ml) are cooled to 0° C. under stirring. Chlorocarbonyl-acetic acid ethyl ester (1.9 g; 12.74 mmol) in CH2Cl2 (15 ml) is added dropwise within 15 minutes. The reaction mixture is warmed to room temperature and stirred for 30 minutes, poured on 10% aqueous NaHCO3 and extracted with CH2Cl2 three times. The combined organic phases are dried over Na2SO4, filtered, evaporated and purified via chromatography (SiO2; TBME/MeOH 97:3) to yield the title compound as colorless resin (3.8 g; 77%), which crystallizes slowly.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 minutes
  2. extractionextracted with CH2Cl2 three times
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. custompurified via chromatography (SiO2; TBME/MeOH 97:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-026b2afa2af14c9d86efdc35f793ad1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838674B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion