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Lithium borohydride → N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-4-pyrimidinyl]-1-azetidinesulfonamide

HRID 1175374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175374
[N:1]1([S:5]([NH:8][C:9]2[N:14]=[C:13]([S:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[C:18]=3[F:24])[N:12]=[C:11]([O:25][C@@H:26]([CH3:32])[C:27](OCC)=[O:28])[CH:10]=2)(=[O:7])=[O:6])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[F:24][C:18]1[C:19]([F:23])=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=1[CH2:16][S:15][C:13]1[N:14]=[C:9]([NH:8][S:5]([N:1]2[CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)(=[O:6])=[O:7])[CH:10]=[C:11]([O:25][C@@H:26]([CH3:32])[CH2:27][OH:28])[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 670512112-[[6-[(1-azetidinylsulfonyl)amino]-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinyl]oxy]-(2S)-propanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 59558803N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-4-pyrimidinyl]-1-azetidinesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure outlined in example 24 using 2-[[6-[(1-azetidinylsulfonyl)amino]-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinyl]oxy]-(2S)-propanoic acid, ethyl ester, (the product of step ii) (0.28 g), THF (8 mL) and 2M lithium borohydride in THF (0.57 mL). Purification was by column chromatography on silica using EtOAc/isohexane (2:3) as eluent to give the title compound as a white solid. Yield: 0.15 g

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24dcd48ecde34175848f03db1edea7bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838675B2

Notizen zur Reaktion

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