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Lithium borohydride → 4-(2-Hydroxy-ethyl)-piperazine-1-sulfonic acid [2-(2,3-difluoro-benzylsulfanyl)-6-methoxy-pyrimidin-4-yl]-amide

HRID 1175488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175488
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([S:12](=[O:33])(=[O:32])[NH:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[N:17]=[C:16]([S:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([F:30])[C:25]=3[F:31])[N:15]=2)[CH2:8][CH2:7]1)C.[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[F:31][C:25]1[C:26]([F:30])=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=1[CH2:23][S:22][C:16]1[N:15]=[C:14]([NH:13][S:12]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][N:6]([CH2:5][CH2:4][OH:3])[CH2:7][CH2:8]2)(=[O:33])=[O:32])[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[N:17]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 53628396{4-[2-(2,3-Difluoro-benzylsulfanyl)-6-methoxy-pyrimidin-4-ylsulfamoyl]-piperazin-1-yl}-acetic acid ethyl ester2×

Produkt 1

HCID 595588024-(2-Hydroxy-ethyl)-piperazine-1-sulfonic acid [2-(2,3-difluoro-benzylsulfanyl)-6-methoxy-pyrimidin-4-yl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure outlined in example 24 using a mixture of {4-[2-(2,3-Difluoro-benzylsulfanyl)-6-methoxy-pyrimidin-4-ylsulfamoyl]piperazin-1-yl}-acetic acid ethyl ester (the product from example 86 step i) (0.31 g) lithium borohydride (1M solution in THF) (1.2 mL) in THF (5 mL). Purification was by reverse phase HPLC (symmetry as the stationary phase and NH4OAc/acetonitrile as the mobile phase) then titurated with Toluene, MeOH followed by DCM to give the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60d9d89c2c3f47d5a13b725fe80b8946
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838675B2

Notizen zur Reaktion

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