3-(Methoxymethyl)benzeneboronic acid → N-isobutyl-2-(3'-(methoxymethyl)biphenyl-4-yl)-2-methylpropanamide

HRID 1175602

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175602
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([CH3:17])([CH3:16])[C:9]([NH:11][CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:18][O:19][CH2:20][C:21]1[CH:22]=[C:23](B(O)O)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1>>[CH2:12]([NH:11][C:9](=[O:10])[C:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:25]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH2:20][O:19][CH3:18])[CH:26]=2)=[CH:3][CH:4]=1)([CH3:17])[CH3:16])[CH:13]([CH3:15])[CH3:14]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 38258553-(Methoxymethyl)benzeneboronic acidHCID 687750752-(4-Bromophenyl)-N-isobutyl-2-methylpropanamide

Produkt 1

HCID 16005231N-isobutyl-2-(3'-(methoxymethyl)biphenyl-4-yl)-2-methylpropanamideAusbeute 91 %

Versuchsvorschrift

Prepared in a similar manner to Example 1 from 2-(4-bromophenyl)-N-isobutyl-2-methylpropanamide (example 1a) and 3-(methoxymethyl)phenylboronic acid. Yield: 91%. 1H NMR (400 MHz, DMSO): δ 0.72-0.74 (d, 6H), 1.46 (s, 6H), 1.68 (m, 1H), 2.83 (t, 2H), 3.29 (s, 3H), 4.45 (s, 2H), 7.27-7.29 (d, 1H), 7.33 (t, 1H), 7.36-7.38 (d, 2H), 7.41 (t, 1H), 7.53-7.55 (d, 2H), 7.58-7.60 (d, 2H). MS (M+H, 340).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee63b7f6a65f4a8ba1f12a2f12689d7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
Patentnummer
US07842324B2

Verknüpfte Notizen

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