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Potassium Carbonate → HCID 16040069, Verbindung

HRID 1175846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175846
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:20]=[C:21]([O:23][C@@H:24]([CH3:28])[CH2:25][O:26][CH3:27])[CH:22]=1)[C:11]([NH:13][C:14]1[CH:18]=[CH:17][N:16]([CH3:19])[N:15]=1)=[O:12].[N:29]1([C:33]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:38](Cl)=[N:39][CH:40]=2)=[O:34])[CH2:32][CH2:31][CH2:30]1>C(#N)C>[N:29]1([C:33]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:38]([O:7][C:8]3[CH:9]=[C:10]([CH:20]=[C:21]([O:23][C@@H:24]([CH3:28])[CH2:25][O:26][CH3:27])[CH:22]=3)[C:11]([NH:13][C:14]3[CH:18]=[CH:17][N:16]([CH3:19])[N:15]=3)=[O:12])=[N:39][CH:40]=2)=[O:34])[CH2:32][CH2:31][CH2:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 536296155-(Azetidin-1-ylcarbonyl)-2-chloropyridineHCID 591271783-hydroxy-5-{[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]oxy}-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 16040069HCID 16040069, VerbindungAusbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (0.181 g, 1.31 mmol) was added to a mixture of 3-hydroxy-5-[(1S)-2-methoxy-(1-methylethyl)oxy]-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide (0.2 g, 0.66 mmol) and 5-(azetidin-1-ylcarbonyl)-2-chloropyridine (129 mg, 0.66 mmol) in acetonitrile (5.0 mL) and the stirred mixture heated at 160° C. in a ‘Biotage initiator Microwave’ for 6 hours. The mixture was allowed to reach RT and pressure and was partitioned between ethyl acetate (50 mL) and water (50 mL). The ethyl acetate layer was separated, washed with water (5×50 mL) brine (50 mL), dried (MgSO4) and evaporated to a residue which was chromatographed on silica, eluting with a gradient of 0-5% methanol in ethyl acetate, to give the desired compound (202 mg). 1H NMR δ (CDCl3): 1.33 (d, 3H), 2.38 (quin, 2H), 3.40 (s, 3H), 3.61-3.47 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 4.42-4.18 (m, 4H), 4.58 (sextet, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.91 (t, 1H), 6.97 (d, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.33 (t, 1H), 8.09-8.05 (m, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.92 (s, 1H); m/z 466 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customto reach RT
  2. custompressure and was partitioned between ethyl acetate (50 mL) and water (50 mL)
  3. customThe ethyl acetate layer was separated
  4. washwashed with water (5×50 mL) brine (50 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated to a residue which
  7. customwas chromatographed on silica
  8. washeluting with a gradient of 0-5% methanol in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bf292ae3af34264938dca08136bbd54
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842694B2

Notizen zur Reaktion

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