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Cesium carbonate → 3-{[3-chloro-5-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)pyridin-2-yl]oxy}-5-[(1-methylethyl)oxy]-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide

HRID 1175967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175967
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[OH:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:21]=[C:22]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:23]=1)[C:11]([NH:13][C:14]1[CH:19]=[N:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][N:15]=1)=[O:12].Cl[C:29]1[C:34]([Cl:35])=[CH:33][C:32]([C:36]([N:38]2[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]2)=[O:37])=[CH:31][N:30]=1>C(#N)C>[Cl:35][C:34]1[C:29]([O:7][C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:21]=[C:22]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:23]=2)[C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[N:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][N:15]=2)=[O:12])=[N:30][CH:31]=[C:32]([C:36]([N:38]2[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]2)=[O:37])[CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 201139892,3-Dichloro-5-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)pyridineHCID 591271623-Hydroxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-[(propan-2-yl)oxy]benzamide

Produkt 1

HCID 536295503-{[3-chloro-5-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)pyridin-2-yl]oxy}-5-[(1-methylethyl)oxy]-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamideAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Cesium carbonate (782 mg, 2.4 mmol) was added to a solution of 3-hydroxy-5-[(1-methylethyl)oxy]-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide (230 mg, 0.8 mmol) and 2,3-dichloro-5-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)pyridine (234 mg, 0.96 mmol) in acetonitrile (5 mL) and the stirred mixture heated in a microwave reactor at 120° C. for 2 hours. The mixture was cooled to RT and the acetonitrile evaporated in vacuo. The residue was partitioned between water (25 mL) and ethyl acetate (50 mL), the organic layer washed with brine, dried (MgSO4) and evaporated to a residue which was chromatographed on silica, eluting with 75% ethyl acetate in isohexane, to give the desired compound (290 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to RT
  2. customthe acetonitrile evaporated in vacuo
  3. customThe residue was partitioned between water (25 mL) and ethyl acetate (50 mL)
  4. washthe organic layer washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated to a residue which
  7. customwas chromatographed on silica
  8. washeluting with 75% ethyl acetate in isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3bcdac1ade94b57bf7df0b50338070e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842694B2

Notizen zur Reaktion

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